Vista desde el este
Se inició de manera oficial la obra del nuevo convento de Uclés el 7 de Mayo de 1529, llegando a durar su construcción, tras diversas etapas constructivas, un total de 206 años, es decir hasta el año 1735, con Felipe V.
La planta del edificio es cuadrada, con patio central o claustro, y tiene tres portadas de entrada, una de ellas que corresponde al acceso a su iglesia.
Se puede apreciar, en las tres épocas en que se fue construyendo el edificio, los tres estilos arquitectónicos y decorativos que en él se desarrollaron, el plateresco, herreriano y churrigueresco.
Se desarrollan así los estilos propios del Quinientos, Seiscientos y Setecientos, donde coinciden sistemas constructivos propios del gótico tardío, del renacimiento, y del barroco.
Durante los primeros 20 años de su edificación, el tracista de la obra fue Enrique Egás "el Viejo", y el cometido como maestro mayor de obras correspondió a Francisco de Luna. También como maestros de obra participaron en su construcción Pedro de Vandelvira, Gaspar de Vega, Pedro Tolosa, Diego de Alcántara y Bartolomé Ruiz.
En esa primera época de su construcción se edificó esta fachada oriental, exponente del plateresco conquense, sí como la Iglesia, Sacristía y Refectorio.
Para su edificación se utilizaron piedras y sillares del yacimiento romano de Segóbriga, próximo al monasterio, por lo que algunos de esos sillares reutilizados conservan inscripciones latinas.
Es en esta imagen donde podemos ver el asentamiento de la población a los pies del monasterio.
Cada una de las fachadas del Monasterio están descritas en las páginas sucesivas a ésta.